Передано Управлением автомобильной магистрали Москва-Бобруйск.

В начале XIX века, после присоединения к России Польши, возникает тракт Москва – Варшава, проходящий через Бобруйск. Учитывая стратегическое значение тракта, российские императоры XIX века уделяли большое внимание строительству и поддержанию тракта в надлежащем порядке. 14 февраля 1847 года император Николай I издал указ о создании штата управления Московско-Варшавского шоссе от Бобруйска до Брест-Литовска на два года, а 16 апреля 1849 года продлил свой указ. Особое управление заведовало Московско-Варшавским шоссе ещё три года, но в 1852 году, когда были созданы дистанции по шоссейным путям, оно было упразднено.

В 1956 году произошло деление автодорог по принадлежности союзным республикам. В Москве было организовано Главное управление шоссейных дорог (Гушосдор), а в 1958 году было создано Управление, дислоцирующееся в г. Малоярославце Калужской области. Своё название – Подольск-Рославль - оно получило по названию обслуживаемой дороги, протяженностью 394 километра от города Подольска до границы с Белоруссией. Управление, в составе которого было три дорожно-эксплуатационных участка: ДЭУ— 916 (в городе Малоярославец), ДЭУ—917 (в городе Юхнов), ДЭУ—918 (в городе Рославль), возглавил Д.Г. Бастрыкин. Само Управление располагалось в здании бывшей почтовой станции, которое до сих пор остается художественно-архитектурным памятником. В свое время в этом здании останавливался проездом в Калугу Николай Васильевич Гоголь. На здании установлена мемориальная доска с барельефом писателя.

В 1961 году Управлению Подольск-Рославль для обслуживания была отдана еще одна дорога: Орел—Витебск. Протяженность обслуживаемых дорог увеличилась до 800 километров, добавились три ДЭУ: ДЭУ— 180 (г. Брянск, ДЭУ-181 (г. Рославль), ДЭУ-182 (г. Смоленск). Само Управление получило название Москва-Бобруйск.

В 1963 году Управление Москва-Бобруйск передислоцировалось в г. Рославль Смоленской области, его начальником в 1964 году был назначен В.Ф. Милешко, которого в 1970 году сменил Е. И. Марковский.

В 1976 году в ведение Управления добавилась еще одна, вновь построенная дорога Москва - Севск. Протяженность закрепленных автодорог увеличилась до 1300 километров.

В 1980 году Управление Автодороги Москва-Бобруйск возглавил B.C. Котляр, а с 1985 года руководил им А.П. Попов. 1 апреля 1995 года Управление Автодороги Москва–Бобруйск» было реорганизовано в государственное учреждение «Федеральная дирекция автомобильной дороги Москва – Бобруйск».

В 2002 году, на основании распоряжения Министерства транспорта Российской Федерации, ГУ «Упрдор Москва-Бобруйск» переехало в Калугу.

В июле 2011 года приказом Федерального дорожного агентства был изменен тип государственного учреждения. В настоящее время Управление является Федеральным казённым учреждением «Управление автомобильной магистрали Москва – Бобруйск Федерального дорожного агентства».